Dal Basso all'Alto Medioevo

Dalla conquista longobarda all’anno 1000 ci sono secoli oscuri, ma nel 1159, all’epoca della seconda discesa di Federico Barbarossa in Italia (1158-1162), è documentato che le Serre erano un forte castello imperiale, sede di un castellano tedesco che aveva giurisdizione su un vasto territorio ad est di Siena, fino ai monti del Chianti.

Ciò fa supporre che, come in tanti altri casi, il castello delle Serre si sia formato durante l’anarchia del Regno Italico nelle lotte fra i grandi feudatari da un lato e l’imperatore Ottone I° di Sassonia ed i suoi diretti rappresentanti – i vescovi conti cittadini- dall’altro. Sappiamo con certezza che il castello non nacque più tardi del 1030 - 1040 su terre scali, di proprietà cioè dello stato, terre che erano anche divenute possesso dei re longobardi ma che alla ne erano rimaste sostanzialmente sempre parte dei diritti regi imperiali.
La funzionalità delle muraglie, l’identicità delle due porte rimaste intatte, (Sant’ Andrea e San Lorenzo), la regolarità delle bozze di travertino che formano le parti originali lasciano pensare ad un disegno preciso, ma è logico supporre che molte delle opere di fortificazione come antimuri, antiporti, fossati, merli, cammini di ronda siano stati costruiti nel corso dei secoli, ma sempre ricalcando il percorso del circuito murario antichissimo presente sulla cima della collina già in epoca pre-etrusca.

Dopo l’incendio del castello imperiale di Orgia, nel 1156 le autorità imperiali rafforzarono e resero più confortevole quello delle Serre. Sicuramente è di quest’epoca il palazzo imperiale (poi Grancia) che si innalza accanto alla porta di San Lorenzo. Mentre il munito cassero di Serraia era la sede privata del castellano, il palazzo imperiale all’esterno era un forte arnese da guerra; all’interno, aperto sulla via, ospitava la curia dei giudici imperiali ed alloggiava i soldati mercenari in gran parte tedeschi. I due edifici, cassero e palazzo, mantennero le loro diverse funzioni anche quando il castello passò in feudo a Ildebrandino Cacciaconti che aveva la sua dimora nel primo ma esercitava la sua funzione di giudice e capo militare nel secondo.

Era stato Federico II a concedere in feudo il castello delle Serre a Ildebrandino, e i Cacciaconti furono i signori delle Serre dal 1231 al 1274.

Dopo la battaglia di Benevento (1266), con il crollo della potenza sveva e la successiva scon tta del partito ghibellino, i Cacciaconti riuscirono a sostenersi alle Serre no al 1269, dopo stettero sulla difensiva ma nel 1271-1272 furono cacciati dal castello che cadde sotto il dominio di Siena. Nel 1276 il vescovo di Cremona Cacciaconte Cacciaconti riebbe per i suoi nipoti il possesso del castello che però di lì a pochi anni tornò al Comune di Siena, ma sul Palazzo imperiale esercitò allora il suo possesso l’Ospedale di Santa Maria della Scala, forse in seguito ad un compromesso fra il Comune di Siena e gli stessi Cacciaconti.

L’Ospedale di Santa Maria della Scala era un vero e proprio potentato economico che si mante- neva grazie alle elemosine e alle donazioni immobiliari di privati che intendevano, così facendo, procacciarsi un posto in paradiso.
Le prime case e i primi terreni posti alle Serre o nella sua corte furono donati all’Ospedale verso il 1270 ma nel 1297 ci fu l’immensa donazione di Bernardino Piccolomini che ampliò i possessi no a dar loro la consistenza di una vera e propria grancia, cioè di un luogo forti cato dove si raccoglievano i prodotti dei poderi che l’Ospedale di Siena possedeva.